弘治四年(1491年)八月,《宪宗实录》成书,杨廷和因参与编修,升为翰林院侍读。
次年(1492年)任经筵讲官。弘治八年(1495年),皇太子朱厚照出阁,杨廷和等七人被举荐侍奉太子讲解、读书,其中杨廷和任左春坊左中允。
弘治十一年(1498年),杨廷和奉命主持顺天乡试。
次年(1499年)四月,为祖母叶氏丁忧,明孝宗下诏赐驰驿归乡服丧。
弘治十四年(1501年)夏,服丧期毕。同年冬,被起复原职。
弘治十五年(1502年)三月,《大明会典》修成,杨廷和因参与修撰,被破格提升为左春坊大学士。
诏命下达后,士大夫们皆感惊喜,该官衔被认为“不设者五十余年矣”
。
不久后,充任日讲官,在阐经论政时深为孝宗所看重,多次赐予礼物。
同年六月,担任《通鉴纲目节要》的纂修官,史称该书“润色论断多出公(杨廷和)手”
。
入阁抗瑾
弘治十八年(1505年)春,杨廷和奉命主持会试。
五月,孝宗驾崩,朱厚照即位,即明武宗。
七月,杨廷和作为武宗在东宫时的老师,升任詹事府少詹事。
正德元年(1506年),武宗改元“正德”
,杨廷和任讲官。
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十月,朝廷修《孝宗实录》,杨廷和为副总裁。
正德二年(1507年),杨廷和升为詹事,并入阁为东阁大学士,专掌诰命起草。
因在讲筵上指责宠臣而得罪权宦刘瑾等人,刘瑾设计陷害,将杨廷和改为南京吏部左侍郎。
诏命下达数日,便要求杨廷和启程。
刘瑾特意派人监视杨廷和的反应,想要借机中伤,但监视者反而回报杨廷和并无不满,刘瑾这才作罢。
五月,升为南京户部尚书。
八月二十八日,武宗在退朝后突然想起杨廷和,询问道:“杨学士怎么不在朝廷?”
刘瑾答道:“现任南京户部尚书。”
武宗说:“杨廷和已入东阁了,户部如何是翰林官呢?”
于是在第二天命召杨廷和回京,仍回内阁参预机务,改兼文渊阁大学士。
正德三年(1508年)八月,加官少保兼太子太保。
此时,刘瑾摘取《大明会典》中的小差错,扣下杨廷和与另一位大学士李东阳的两级俸禄。
十月,因《孝宗实录》修成,恢复原俸。
旋即加光禄大夫、柱国。
翌年(1509年)二月,升吏部尚书,兼武英殿大学士。
当时,刘瑾愈加专横,而阁臣焦芳、六卿张彩依附刘瑾。
杨廷和与首辅李东阳只能从中委曲求全,稍作补救。
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